El 11 de diciembre el Barça, ya clasificado como primero de grupo, empata 1-1 contra el Tottenham Hotspur en partido correspondiente a la sexta y última jornada de la fase de grupos de la Liga de Campeones de la UEFA. ↑ En la época no existían entes federativos de fútbol, tanto a nivel regional como nacional. El principal ‘debe’ de Higuaín ha estado en la Champions, donde el delantero no ha ofrecido el nivel que se esperaba. En 1959, Agustín Gaínza se retiró del fútbol a los 37 años de edad, tras haber estado 19 años defendiendo los colores rojiblancos. En dieciseisavos de final eliminaron al FC Porto, ganándoles en la ida por 1-2 (goles de Gaínza y Canito) y en la vuelta por 3-2 en San Mamés (los 3 goles marcados por Artetxe). Ya estaba perfilado el nuevo once titular: Carmelo, Garay, Orue, Canito, Mauri, Etura, Artetxe, Marcaida, Arieta, Uribe y Gaínza. Y solo tres minutos más tarde, el Athletic sentenció el encuentro con un gol de Mauri, poniendo el definitivo 2-0 en el marcador, y la Copa de 1958 en manos del Athletic.
El 29 de junio de 1958, el Athletic se presentó en Chamartín ante la «locomotora blanca» del Real Madrid C. F., campeón de Liga y Copa de Europa, para disputarle la Copa española. Ceballos desveló que con Marco Asensio, su compañero en la selección española sub’21, ya había hablado sobre la posibilidad de recalar en el Real Madrid. En el caso del FC Barcelona, se contrató a Kubala, y en el Real Madrid a Di Stéfano, entre otros. El presidente Enrique Guzmán gritó emocionado desde el balcón del ayuntamiento: «¡ De 1923 a 1925 fue presidente del club el abogado y político liberal de izquierdas Manuel Blasco Garzón, que nombró secretario al que se convertiría en su brazo derecho, el futuro presidente Ramón Sánchez-Pizjuán. Se trató del primer traspaso millonario realizado por el club. El Athletic había ganado el primer asalto, pero todo se resolvería en el estadio del club inglés, camisetas de futbol Old Trafford. Fue el adiós de uno de los mejores jugadores de la historia del Athletic. Primer y único entrenador en la historia del Real Madrid en ganar cinco títulos en un año. Se decía que era el que más talento tenía de los cinco míticos delanteros. Con los cinco millones y medio de pesetas ganados, la entidad bilbaína construyó una nueva tribuna en San Mamés, la tribuna Norte, a la que se bautizó con el nombre de «tribuna Garay» en honor del futbolista.
En 1962, el Athletic pagó un millón de pesetas al C. D. Basconia por hacerse con los servicios del guardameta José Ángel Iribar, apodado el Chopo por su larga estatura. Se despedían viejas glorias, entre ellas el mítico Panizo, tienda real madrid apodado el Interior de Seda por su gran técnica y manejo del balón. Ya en los octavos de final, el Athletic venció al Honved del mítico Puskás. El Athletic en cambio siguió fiel a su tradición de jugar con futbolistas de la cantera vasca. Y también venció en la final de Copa al Atlético de Madrid por 2-1. Un nuevo doblete conseguido por un equipo de cantera. ↑ «Mañana se cumplen 25 años de la conquista de la Copa de la Liga de Segunda División | Real Oviedo – Web Oficial». El jugador, inmerso en la preparación del Eurobasket, ha hechos unas declaraciones antes de volar a Kaunas donde la Selección juega un amistoso este jueves: «No hablo del Real Madrid porque no hay nada oficial».
Durante esa temporada 1956/57, el Athletic quedó en cuarta posición en liga, y no hizo nada importante en la Copa. El Real Madrid, que venía de ganarlo todo, quería hacerse también con la Copa para lograr así el triplete. El máximo mandatario del Real Madrid explicó las razones por las que refuerzan al equipo en el mercado invernal, al considerar a Lucas Silva es uno de los jugadores más prometedores de Brasil. En la Copa del Rey, el 17 de mayo disputó la final frente al Real Madrid en el Estadio Santiago Bernabéu. No fue hasta la temporada 1965/66 cuando el Athletic volvió a disputar una nueva final de Copa. Relevó al meta Carmelo, que había sido titular indiscutible desde 1952. Como ya ocurrió con su antecesor, Lezama, Carmelo también se vio obligado a dejar paso a la nueva generación. La primera indica que se dividió en dos clubes, Nueva Sociedad de Foot-Ball y (Sociedad) Sky Foot-Ball, que se fusionarían en 1901 para dar origen a la (Sociedad) Madrid Foot-Ball Club.