Con Carlos Roldán como DT, camiseta de uruguay San Martín juega la temporada 2004-2005 del Argentino B el cual lo gana de punta a punta y asciende al Argentino A ganándole la Final a Sportivo Patria de Formosa. Ya en el 2015 el Milan anuncia la incorporación Alessio Cerci, proveniente del Atlético de Madrid, Mattia Destro cedido hasta final de temporada por el AS Roma, Suso, Gabriel Paletta, Salvatore Bocchetti y Luca Antonelli, fichajes que le traerán algo más de juventud y ataque a un equipo que carece de jugadores con estas características, además de ser jugadores que de una u otra manera, o regresaron a Italia por su deficiente actuación en sus clubes o en la misma liga italiana.
